Středověké hradby jako němí svědkové dávných dějů lemují téměř polovinu historického jádra města.
Na přání panovníka Přemysla Otakara II. se po založení města začalo s jeho postupným opevňováním. Původně bylo město ohrazeno jen příkopem a dřevěnou hradbou. Později přibylo opevnění propracovanější – hliněný val, příkop, nižší hradba se střílnami, vyšší hradba s baštami a věžemi. Hradby byly 12 m vysoké a místy až 2,3 m široké.
Původní hradby se rozprostírají přibližně kolem poloviny historického jádra. Zachovalé části hradeb jsou k vidění kupříkladu v Jungmannových sadech či bývalé Botanické zahradě. Klášterní bašta a Vodárenská věž jsou také historickou připomínkou středověkého opevnění města, stejně tak jako dvě městské brány – Pražská brána, Litomyšlská brána a věž bývalé Choceňské brány.